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La parte più antica di Porretta è quella disposta parallelamente al corso del Rio Maggiore, che risulta l'elemento urbanisticamente più rilevante nella formazione dell'antico nucleo porrettano. L'espansione dell'abitato lungo l'asse fluviale del Reno iniziò nella seconda metà del secolo scorso, dopo l'apertura della strada provinciale porrettana.
Fra i primi interventi in tal senso troviamo l'Ospedale Costa, che ha mantenuto inalterata nel tempo l'originaria ubicazione, il Convento dei Cappuccini e la parte iniziale di Via Mazzini.

Fanno invece parte della zona più antica del paese le caratteristiche Via Falcone, Via Ranuzzi (con il bel voltone del Crocefisso) e Via Terme, che hanno mantenuto quasi integralmente il loro aspetto di un tempo. Una curiosità: il nome Via del Falcone è l'unico termine toponomastico pervenutoci per testimoniare l'esistenza, fin dal'500, di osterie con insegne esterne in ferro battuto rappresentanti un animale, o in altri casi una nave ed altri simboli.

Via Matteotti, che oggi si affaccia sul Rio Maggiore, prima della II Guerra Mondiale era costeggiata da case su entrambi i lati; gli edifici della parte che da sul fiume vennero abbattuti con lo scopo di creare una via di più facile accesso alle Terme Alte.

Questa è la zona di Porretta che ha subito i più vistosi rimaneggiamenti. L'ingresso al ponte che adesso collega Via Matteotti a Via Terme , detto "ponte dei sospiri" , era costituito da un voltone su cui era situato l'orologio comunale; il voltone fu distrutto nel periodo fra le due guerre per far posto all'edificio detto "Casa del Fascio", e l'orologio venne trasferito sul campanile della chiesa parrocchiale. Elemento tipico di quete strette vie era il "ballatoio", che passava sopra la strada collegando gli edifici ai due lati; tale tipo di manufatto rappresenta il diretto antecedente del vero e proprio voltone in muratura spesso costruito per reperire nuovi spazi abitativi in un contesto urbanisticamente ristretto. Nell'Ottocento il paese presentava moltissime strutture di questo tipo, oggi purtroppo quasi completamente scomparse. La piazzetta delle Terme Alte, fra gli stabilimenti del Leone-Bovi, delle Donzelle e del Marte, in passato, durante la stagione estiva, rappresentava il più importante luogo d'incontro della numerosa colonia villeggiante di coloro che, come si diceva venivano a "passare le acque" a Porretta. Gli edifici che costituiscono le cosiddette Terme Alte hanno subito varie ristrutturazioni nel corso dei secoli: l'aspetto odierno è pressappoco quello che presentavano alla fine dell'Ottocento.

Era stato il Conte Girolamo II nella seconda metà del Settecento a promuovere un primo rinnovamento edilizio degli stabilimenti termali per rilanciare le sorgenti porrettane a livello italiano ed anche internazionale. Il vero rinnovamento si ebbe nella prima metà dell'Ottocento quando la Provincia di Bologna, nuova proprietaria, promosse la costruzione di vari nuovi stabilimenti (Porretta Vecchia, Puzzola e Donzelle, quest'ultimo innalzato nel 1826 nel luogo dove in precedenza sorgeva l'antico mulino del Comune di Capugnano) ed il restauro di altri già esistenti, come il Marte ed il Leone-Bovi.

Dove oggi c'è la chiusa del laghetto, esisteva una semplice cascata, che alimentava il Mulino Zauli, definito anche Mulino Nuovo, perché prese funzionalmente il posto del già citato Mulino di Capugnano (o Mulino Ranuzzi). L'odierna Piazza della Libertà rappresenta e ancor meglio rappresentava nel secolo scorso il cuore pulsante del centro porrettano. Il suo nome più antico fu Piazza degli Arrighi, definizione che riecheggia gli arenghi di comunale e medioevale memoria, fu il centro della vita sociale, economica e politica della contea fondata da Niccolò V nel 1447 e si chiamò poi Maggiore fino all'Unità d'Italia. Fu successivamente intitolata a re Vittorio Emanuele II e nel secondo dopoguerra, caduta la monarchia, fu definitivamente chiamata Piazza della Libertà.
Sul suo selciato in pietra nell'Ottocento prosperavano i maggiori esercizi commerciali, come il famoso ed elegante Caffè del Commercio, la cassa di Risparmio di Porretta non ancora unita a quella di Bologna...
Al posto dell'edificio che oggi è il Municipio, realizzato verso il 1930, esisteva il Piccolo Teatro edificato nel 1771-72 ed acquistato dalla Provincia di Bologna nel 1820. Nel 1861 fu riacquistato dal Comune di Porretta che continuò a farlo funzionare fino a quando nel 1910 fu costruito il Teatro Kursaal in Via Mazzini, sede oggi dell'omonimo cinema.
Piazza della Libertà verso la parte alta era chiusa dal voltone del Ponte dei Sospiri, non più esistente; da qui, attraverso una serie di stretti vicoli si potevano raggiungere le Terme, oppure, salendo la rampata, la Chiesa Parrocchiale. In Piazza si svolgeva almeno una parte dell'antichissimo mercato del sabato, risalente al XVI secolo. Questa tradizione è stata ripresa negli ultimi anni.
L'altra Piazza di Porretta è quella intitolata oggi a Giuseppe Garibaldi, che tuttavia continua ad essere comunemente definita delle Tele, in riferimento all'importantissimo ed antico mercato di tele di canapa che vi si svolgeva di sabato fin dal XVI secolo. Nel 1600 veniva definita indifferentemente anche Piazza del Pozzo.